Anthony a lucrat pentru Ciccone Vineyard, o ferma viticola care produce vin si care apartine lui Tony Ciccone, tatal Madonnei. Ocupatia lui era sa vanda vinurile produse de ferma. Tatal Madonnei a produs si a pus in vanzare 5 feluri de vin sub denumirea Madonna.
Fratele artistei nu da prea multe detalii despre modul in care a ajuns fara slujba. Barbatul este suparat ca familia l-a abandonat, iar faptul ca are o sora cu o avere estimata la 650 milioane de dolari nu il incalzeste prea mult.
Anthony a povestit ca sufera de degeraturi puternice la picioare din cauza frigului. Ziua colinda strazile din Michigan bazandu-se pe mila semenilor pentru a primi ceva de mancare.
Nu este singurul frate care face dezvaluri socante despre relatiile pe care Madonna le are cu familia ei. In 2008, un alt frate al starului pop publica o carte in care Madonna era descrisa ca o femeie rece si manipulatoare, obsedata de propria persoana.
